Saat itu Kim yang masih berusia 19 tahun menyebut dirinya sebagai Kimble. Dia bermarkas di Jerman, serta menjadi pemimpin dari sekelompok peretas bernama Dope. Dia juga merupakan peretas paling terkenal di negaranya, tampil di German TV dengan penyamaran, serta muncul dalam majalah German Capital edisi Desember.
Setiap hari sekira 12 jam, Kim muda duduk di depan terminal komputer miliknya untuk menembus sistem milik PBX di AS. Dia menggunakan sebuah program khusus buataanya sendiri yang diklaim bisa mengakses enam kode sehari.
PBX sendiri adalah sebuah perusahaan sistem telepon. Para peretas membobol sistem perusahaan itu untuk mencuri nomor akses, yang bisa dijual kepada peretas lain, juga dijual kepada para kriminal yang menggunakan nomor tersebut untuk transaksi bisnis.
"Bagi saya, setiap PBX adalah sebuah pintu terbuka," sesumbar Kim muda seraya mengklaim telah menggondol 500 kode PBX, yang dibanderol Kim seharga USD200 per nomor. Jumlah persediaan yang besar, mengingat nomor-nomor itu bisa dijual ke lebih dari satu pelanggan.
Naas, peretasan tersebut kemudian membuatnya ditangkap dan mengantongi tuduhan telah menggunakan serta menjual nomor kartu kredit dan telepon hasil pencurian.
Kim yang kontroversial itu, seperti juga orang lain. Dia punya pekerjaan yang lebih 'biasa', misalnya, kadang-kadang dia bekerja menjaga keamanan sistem untuk bank-bank di Jerman.
Kimble juga membuat suatu telepon dengan enkripsi, yang diklaim tidak akan bisa disadap. Hanya dalam sebulan saja, telepon besutan Kim tersebut terjual 100 unit.
Pada 1994, lelaki bertubuh tambun itu mendirikan DataProtect, sebuah perusahaan keamanan komputer. Namun, empat tahun setelahnya, dia dijatuhi hukuman percobaan selam 2 tahun atas tuduhan penipuan dan menadah barang curian.
Lima tahun setelah pendirian itu, DataProtect bersama IVM Engineering menghasilkan Megacar. Bukan mobil biasa, Megacar yang diperkenalkan oleh perusahaan besutan Kim tersebut adalah Mercedes-Benz S-Class W220 yang dikalibrasi oleh Brabus.
Di dalam Megacar itu, Kim menyematkan server Windows NT, layar datar SGI seluas 17,3 inci, serta mengkombinasikan 16 modul GSM untuk menyediakan akses internet via mobile broadband.
Pada 2000, Kim menjual 80 persen saham DataProtect ke TUV Rheinland. Kemudian pada 2001, lelaki itu membeli saham sebuah perusahaann yang hampir bangrkrut (LetsBuyIt.com) dengan harga USD375.000.
Dia kemudian mengumumkan akan menginvestasikan 50 juta Euro untuk perusahaan itu. Hanya sedikit orang yang tahu bahwa dia tidak benar-benar memiliki uang. Tapi, pernyataannya menyebabkan saham meroket hampir 300 persen, yang kemudian dijual Kim dengan keuntungan USD1,5 juta. Atas kasus ini, dia ditangkap, dan kembali menerima hukuman percobaan dua tahun.
Bisnis Megaupload yang baru-baru ini mengantarkan lelaki flamboyan itu ke dalam tuduhan pelanggaran hak cipta, dibangun Kim pada 21 Maret 2005. Situs berbagi file dan penyimpanan online tersebut bermarkas di Hongkong, dan menjadi situs terpopuler ke 13 di internet.
Sehubungan dengan kasus tersebut, polisi menyergap tempat tinggal Dotcom Mansion berdiri di atas tanah dengan lahan seluas 24 hektare, tempat Kim bersama dengan 70 karyawannya mencoba mengendalikan 'bisnis hitamnya'.
Dalam penyergapan tersebut, pihak kepolisian setidaknya menyita 18 unit mobil mewah dengan nilai total mencapai USD4,9 juta, diantara mobil yang disita terdiri dari sebuah Rolls-Royce Phantom drophead coupe dan mobil klasik Cadillac 1959 warna pink.
Kim memang gemar memborong mobil mewah dan bahkan aksi gilanya dilakukan dengan memacu mobil itu sampai 320 km/jam di jalanan umum, kemudian mengunggahnya di situs YouTube.
Plat mobil yang dimilikinya juga cukup mengundang perhatian, seperti sebuah Rolls-Royce Phantom bertulis 'GOD', Mercedes-Benz bertulis 'HACKER' dan mobil lainnya yang juga ada label 'MAFIA'.